Šesdesetih godina prošlog vijeka, fudbal i rock ‘n’ roll imali su nešto zajedničko: Chelsea Football Club.
U tom periodu klub je ušao u fazu sličnu u kojoj se sada nalazi. Chelsea i ’60te su bili stvoreni jedni za druge. Eksplozija nove muzike, mode i filma je oživljavala ”zastarjeli” London i nigdje nije bilo više uživanja i plesanja nego u modernom King’s Roadu, omiljenom mjestu Chelseajevih igrača. Na mjesto menadžera došao je mladi, energični i temparamentni Tommy Docherty. On je kreirao način igre i kulturu oko Chelseaja koja se snažno odražava i u modernim vremenima. Njegov uticaj je bio toliki, da je čak promjenio i boju čarapa iz plavih u bijele, koje igrači Chelseaja nose i dan danas. Kao danas Frank, Tommy je uživao u promovisanju mladih igrača. Jedan od njih je i legendarni Ron ”Chopper” Harris, koji je debitovao pod Dochertyem i postao igrač sa najviše nastupa za Chelsea u istoriji, nastupivši nevjerovatnih 795 puta u plavom dresu.
U finalu Liga kupa, 1965. godine, prvom meču između Chelseaja i Leicestera na Stamford Bridgeu (u to vrijeme su se igrale dvije utakmice u finalu), koji su plavci dobili sa 3:2, nastupilo je čak 7 igrača koji su bili proizvodi akademije i koji su prošli ‘školovanje’ čuvenog Dickieja Rossa. Nakon uzvrata, koji je završio bez golova, Chelsea Football Club je osvojio svoj prvi Liga kup.
Od tog momenta, pehar Liga kupa podignut je još četiri puta, u sezonama: ’97/98, ’04/05, ’06/07, ’14/15.
