U svojim vitrinama Chelsea ima ukupno 8 evropskih trofeja od čega su dva ona najveća. Za sve to bio je neophodan jedan dug proces. Na svoj prvi trofej u Evropi, Chelsea je čekao 66 godina, a na prvu utakmicu 53 godine. Krenimo redom:
Kao prvak Engleske 1955. godine, Chelsea je pozvan da učestvuje u prvom izdanju Kupa šampiona (današnja Liga šampiona). Taj poziv, na pritisak saveza, Chelsea je morao odbiti te su tako propustili priliku da učestvuju. Na svoj prvi meč u Evropi su čekali sve do 1958. godine. Tada su imali priliku da učestvuju u Inter- Cities Fairs kupu. To se takmičenje igralo od 1955-1971. godine, a Chelsea je 3 puta učestvovao. U premijernom dvomeču u prvoj rundi su bili bolji od Copenhagena ukupnim rezultatom 7-1. U drugoj rundi su bili zaustavljeni od Beograda rezultatom 2-4. Drugo učešće u ovum kupu, Chelsea je imao u sezoni 1965-1966. Stigli su do polufinala, a redom su padali Roma, Wiener Sport Club (klub iz Beča), Milan, Munich 1860, a u polufinalu je Barcelona bila bolja. Svoj poslednji nastup u ovom takmičenju, Chelsea je ostvario u sezoni 1968-1969. Takmičenje su završili u drugoj rundi gdje su bili poraženi od DWS (klub iz Amsterdama).
70-ih godina, Chelsea je imao 2 učešća u Evropi. Oba puta u Kupu pobjednika kupova. Bez obzira na samo 2 nastupa, ove godine će zauvijek biti u lijepom sjećanju za sve navijače kluba sa Stamford Bridgea. Došao je prvi trofej u Evropi. To je bila sezona 1970-1971. U prvoj rundi Chelsea je bio bolji od Arisa (klub iz Grčke) ukupnim rezultatom 6-2. Druga runda je donijela dvomeč sa Cska iz Sofije, a Chelsea je dalje otišao sa ukupnom pobjedom 2-0. U četvrtfinalu je na red došao Club Brugge i pobjeda sa 4-2. Polufinale donosi duel protiv zemljaka, Manchester City-a, a plavci iz Londona idu u finale rezultatom 2-0. U finalu je uslijedio duel protiv velikog Real Madrida. Prva utakmica je završena rezultatom 1-1 da bi u revanšu Chelsea slavio sa 2-1 i tako osvojio prvi trofej u Evropi. U revanš utakmici sastav Chelseaja je izgledao ovako: Peter Bonetti (golman), John Boyle – David Webb – John Dempsey – Ron Harris (odbrana), Charlie Cooke – Alan Hudson – Keith Weller – Peter Houseman (vezni red), Tommy Baldwin – Peter Osgood (napad), trener Dave Sexton, a sa klupe su ulazili Paddy Mulligan i Derek Smethurst. Naredne sezone Chelsea nije uspio odbranit trofej u Kupu pobjednika kupova. Zaustavljeni su već u drugoj rundi od Švedskog predstavnika Aitvidaberg-a. Na prvi naredni susret u Evropi Chelsea je morao čekati sve do sredine 90-ih kada i počinje uspon kluba sa Stamford Bridgea u svakom smislu.
Nakon 22 godine pauze, Chelsea se vraća u Evropu. Ponovo Kup pobjednika kupova. Sezona 1994-1995 je bila ta sezona povratka. Prvi protivnik je Viktorija Žiškov (Češka) gdje je Chelsea prošao dalje ukupnim rezultatom 4-2. Naredni protivnik je bio Austrija Beč koju je Chelsea izbacio reultatom 1-1 (zbog gola u gostima). Club Brugge je plavce čekao u četvrtfinalu kojeg su pobijedili rezltatom 2-1. U polufinalu je čekala Zaragoza koja je te sezone bila kobna i izbacio Chelsea rezltatom 4-3. Sezona 1997-1998 je bila sezona u kojoj je novi trofej Kupa pobjednika kupova stigao u London. Redom su padali Slovan Bratislava, Tromso (klub iz Norveške), Betis, Vicenza, a veliko finale je donijelo susret protiv Stuttgarta. Pobjeda minimalnim rezlutatom, a sastav je izgledao ovako: na golu Ed de Goey, u odbrani Steve Clarke, Frank Leboeuf, Michael Duberry, Danny Granville, vezni red su činili Dennis Wise, Gus Poyet, Dan Petrescu, Roberto Di Matteo, a napadački tandem su činili Gianluca Vialli i Tore Andre Flo. Sa klupe su ušli Eddie Newton i legenda kluba Gianfranco Zola koji je dao jedini gol na utakmici u 71. minutu. Te iste godine, 1998, Chelsea je osvojio novi trofej. Na red je došao Uefa Super Cup i utakmica protiv Real Madrida. Pobjeda takođe minimalnim rezultatom (1-0). Strijelac je bio Gus Poyet, a cijeli sastav je ovako izgledao: na golu Ed de Goy, odbrana Albert Ferrer, Frank Leboeuf, Marcel Desailly, Graeme Le Saux, vezni red Micahel Duberry, Dennis Wise, Roberto Di Matteo, Calestine Babayaro, a u napadu Gianfranco Zola i Pierluigi Casiraghi. Sa klipe su ulazili Gus Poyet, Tore Andre Flo i Brian Laudrup. Sezona 1998-1999 i novi nastup u Kupu pobjednika kupova. U prvoj rundi pobjeda protiv Helsinborga, druga runda i pobjeda protiv Copenhagena, četvrtfinale i pobjeda protiv Valerenga (Norveška), a onda poraz u polufinalu od Mallorce. U narednoj sezoni 1999-2000, dolazi prvo učešće u najjačem evropskom klupskom takmičenju, Ligi šampiona. Tadašnji format je podrazumijevao dvije grupne faze. Najprije je Chelsea morao proći kvalifikacijsku rundu u kojoj je bio bolji od Skonta (Latvija). U prvoj grupnoj fazi su bili u grupi H gdje su protivnici Milan, Herta i Galatasaray. Chelsea je bio prvi sa 11 bodova (3 pobjede, 2 remija i 1 poraz). U drugoj grupnoj fazi su protivnici bili Lazio, Feynord i Marseille, gdje je Chelsea završio na 2. mjestu sa 10 bodova (3 pobjede, 1 remi, 2 poraza). Četvrtfinale je donio duel protiv Barcelone koja je bila bolja sa ukupnim rezultatom 6-4.
2000-te godine su godine najvećih uspjeha u klupskoj historiji. Taj period je počeo u takmičenju pod nazivom Cup Uefa (današnja Liga evrope). Sezona 2000-2001 je donijela prvo učešće u tom takmičenju, ali i poraz u prvoj rundi od St. Gallena. Naredne sezone novo učešće. U prvoj rundi pobjeda protiv Levski Sofie ali u drugoj rundi poraz od Hapoela iz Tel Aviva. Sezona 2002-2003 i novi neuspjeh jer je već u prvoj rundi uslijedio od Vikinga iz Norveške. Nakon neuspjeha u Cupu Uefa, uslijedila je serija nastupa i uspjeha u Ligi šampiona gdje je Chelsea sebi otvorio vrata ka vrhu Evrope.
Sezona 2003-2004 nam donosi prvo polufinale Chelsea-ja u Ligi šampiona. Do toga je Chelsea morao najprije proć jedno kolo kvalifikacija u kojem je bio bolji od Žiline. Grupna faza nam je donijela protivnike u vidu Bešiktaša, Lazia i Sparte iz Praga. U osmini finala pobjeda nad Stuttgartom, zatim u četvrtfinalu pobjeda nad moćnim Arsenalom, a u polufinalu je Monaco bio koban. Naredna sezon donosi još jedno polufinale. Za razliku od prethodne Chelsea nije morao igrati kvalifikacije. Grupa H i prvo mjesto, a iza su ostali PSG, Porto i CSKA. Osmina finala donosi duel sa Barcelonom, četvrtfinale i nova velika pobjeda. Ovaj put nad Bayernom, ali je Chelsesa ovaj put zaustavio Liverpool u polufinalu. Sezona 2005-2006 nije bila toliko uspješna. Nakon uspješno prođene grupe u kojoj su bili Anderlecht, Liverpool i Betis, u osmini finala je bolja bila Barcelona. Dolazimo do sezone 2006-2007 i novog uspjeha u Evropi. Novo polufinale, ali ništa više od toga. Ponovo je Chelsea, kao i sezone 2004-2005 bio zaustavljen od Liverpoola. Nova sezona dolazi u kojoj Chelsea pravi iskorak. Najprije Chelsea kao 1. iz grupe prolazi, a u leđa su gledali Barcelona, Werder i Levski. Osmina finala i pobjeda nad Olympiacosom, zatim nad Fenerbahceom, a u polufinalu je Chelsea konačno izbacio Liverpool. Finale. Dan koji je za navijače ovog kluba bio u isto vrijeme najsretniji i najtužniji. Poraz nakon penala od Manchester Uniteda. Naredna sezona donosi još jedno polufinale. U grupi su protivnici bili Roma, Bordeux i Cluj. Kao drugoplasirani iz ove grupe, Chelsea je igrao protiv Juventusa u osmini finala i pročaz dalje. Četvrtfinale donosi epski dvomeč sa Liverpoolom gdje su neutralni navijači uživali. Pobjeda Chelsea-ja sa ukupnim rezultatom 7-5. Polufinale protiv starog znalca, Barcelone. Polufinale gdje je Chelsea za klasu bio bolji ali Uefa i sudija Ovrebo nisu dali Chelsea-ju da ode u novo finale. Samo ćemo reći jedna od najvećih krađa ikada. Naredne 2 sezone Chelsea nije uspjevao doći dalje od četvrtfinala. U sezoni 2009-2010 je bio bolji Inter u osmini finala, a sezonu kasnije je u četvrtfinalu bio bolji Manchester United.
Naredna sezona 2011-2012 je historijska. U grupnoj fazi su protivnici bili Bayer Leverkusen, Genk i Valencia. Osmina finala i još jedan veliki dvomeč. Ovaj put protiv Napolija kojeg je Chelsea izbacio nakon preokreta. Četvrtfinale i pobjeda protiv Benfice. Zatim slijedi stari dužnik Barcelona kojoj se Chelsea osvetio na najbolji mogući način. Finale broj dva: Minhen, Alijanc Arena i motivisani Bayern. Chelsea nakon boljeg izvođenja penala dolazi do prve titule. Još jedna epska utakmica koja je završila u korist plavaca. Historija. Sastav: Cech, Bosingwa,Luiz, Bertrand, Cole, Cahil, Lampard, Mikel, Mata, Kalou i Drogba. U narednoj sezoni Chelsea piše negativan rekord. Postaju prvi branioci titule u Ligi šampiona koji ispadaju već nakon grupne faze. Priliku za popravni, Chelsea je dobio u Ligi evrope gdje prilično sigurno dolazi do novog trofeja. Sastav u finalu protiv Benfice: na golu Cech, u odbrani Azpilicueta, Ivanović, Cahil, Cole, vezni red Lampard, Luiz, Mata, Ramires, a u napadu Torres i Oscar. Nakon negativnog rekorda, Chelsea je upisao i pozitivan jer je postao prvi tim koji je nakon osvojene Lige šampiona odmah u sljedećoj osvojio Ligu evrope.
Nakon tog trofeja, Chelsea u Ligi šampiona stiže ponovo do polufinala gdje je Atletico Madrid bio bolji. Iz te sezone pamtimo još jedan sjajan dvomeč ovaj put protiv PSG-a koji je Chelsea u finišu dobio golom Demba Be. Od te sezone Chelsea ne blista baš u Evropi. 2014-2015 se PSG u osmini finala revanširao, naredne sezone Chelsea nije ni igrao u Evropi, 2017-2018 poraz još jedan u osmini finala od Barcelone. Sezona 2018-2019 donosi Chelseaju nastup u Ligi evrope, ali i novi trofej. U finalu pobjeda protiv ljutog rivala Arsenala. Sastav: Kepa, Azpilicueta, Emerson, Christensen, Luiz, Kante, Jorginho, Kovačić, Pedro, Giroud i Hazard kojem je to bila poslednja utakmica za Chelsea. Naredna sezona donosi poraz u osmini finala Lige šampione od Bayerna. I konačno dolazimo do čuvene sezone 2020-2021.
Trener je legenda kluba, velika pojačanja i očekivanja. U grupi bez problema Chelsea ostavlja iza sebe Sevillu, Rennes i Krasnodar. Ples kuglica donosi nezgodni Atletico Madrid u osmini finala, ali i dolazi novi trener. Thomas Tuchel. Sa njegovim dolaskom u timu se sve mijenja (u pozitivnom smislu). Rutinska pobjeda nad Atletico Madridom ukupnim rezultatom 3-0, zatim pobjeda nad Portom 2-1. Prvo polufinale nakon 7 godina. Protivnik sjajan. Veliki Real Madrid. Chelsea iz dvomeča izlazi kao tim koji je za klasu bio bolji i pobjeda 3-1. Novo veliko finale i veliki protivnik. Manchester City. U Portu doktorska disertacija Tuchela i tima koji je izašao u sastavu: Mendy, Silva, Rudiger, Azpilicueta, Chilwell, Kante, Jorginho, Mount, Werner i jedini strijelac Havertz. Velika pobjeda 1-0 i novi veliki trofej. Par mjeseci kasnije dolazi još jedan. Uefa Super Cup. Pobjeda nad Villarealom nakon penal, a sastav je bio: Mendy, Calobah, Zouma, Rudiger, Hudson Odoi, Kovačić, Kante, Alonso, Havertz, Werner i Ziyech. Kepa je ušao pred kraj i blistao u penal seriji iz koje je Chelsea izašao kao pobjednik i osvojio 8. trofej u Evropi.
Da rezimiramo: 2 puta Liga šampiona, 2 puta Uefa Super Cup, 2 puta Liga evrope, 2 puta Kup pobjednika kupova. Chelsea je jedini klub iz Londona koji je osvojio Ligu šampiona. Ovaj tim nam daje razloga za optimizam i nadu da ćemo u budućnosti svjedočiti novim uspjesima i još bogatijim klubskim vitrinama.
